Hermafrodita pode ficar grávido de si mesmo?

Humanos hermafroditas simultâneos não existem. Entre as ordens inferiores, membros de certas espécies hermafroditas são capazes de engravidar-se, embora pareça ser um último recurso quando o contato com outro da mesma espécie não for possível ou produtivo.
Não. 

Não. A maioria dos hermafroditas, enquanto eles têm algumas das características de cada gênero, não tem um conjunto de órgãos reprodutivos totalmente funcional. Na verdade, os hermafroditas são quase sempre estéreis e incapazes de ter filhos, mesmo com outra pessoa.

Na verdade o seres humano não podem ser hermafroditas. O que chamam de hermafroditismo nos humanos se chama intersexualidade. Hermafroditas são organismos que têm ambos os conjuntos completos de sistemas reprodutivos. Por exemplo, as lesmas são hermafroditas. Elas um pênis e uma vagina, e quando têm relações sexuais ficam grávidas e colocam seus ovos. Os seres humanos podem nascer com genitália ambígua, ou uma mistura de tecidos sexuais. Apenas "genitália intersexo". Pesquise no google e você verá claramente que as pessoas intersexuais têm genitália ambígua, e não um pênis ou uma vagina. Pessoas intersexo normalmente têm fortes identidades de gênero. E é por isso que é tão importante não tentar "corrigir" cirurgicamente os genitais do filho  até que a criança passe pela puberdade (o corpo geralmente vai mais na direção de um sexo nessa fase) e a criança pode declarar-se a ser masculino ou feminino. A identidade de gênero está localizado no cérebro.

A palavra "hermafrodita" a ser aplicado aos seres humanos, está desatualizada, e era usado apenas quando as pessoas basicamente não sabiam melhor do que a ciência sabe hoje. É geralmente considerado um termo insultuoso quando aplicado aos seres humanos, mas existem algumas pessoas intersexuais que optam por definir-se com a palavra hermafrodita. Além disso, a pessoa intersexo podem ser transexual, ou ter uma identidade ambígua ou multi gênero, como pode pessoas que não têm genitália ambígua ser transgêneros.
Então, não, indivíduos intersexo não podem se autofecundar ou seja, se auto-engravidar, eles não têm os dois sistemas de reprodução.